История Oliva Cigar началась в конце 1800-х годов, когда Меланио Олива начал выращивать сигарный табак на Кубе. Его наследники продолжили семейную традицию табачных плантаторов, но только его внук Гилберто Олива-старший начал делать сигары. 

Как и многие сигарные производители, Гилберто Олива-старший, столкнувшись с непреодолимыми трудностями, покинул родную Кубу в 1964 году и в конце концов начал работать на семью Пласенсиа в Гондурасе. 

В 1995 году он и его сын Джилберто-младший создали сигару на фабрике Пласенсиа под названием Джилберто Олива. Год спустя они решили открыть собственную фабрику и сократили свое фирменное наименование до Оливы. В 2016 году семейный бизнесс Oliva Cigar был продан бельгийской компании J. Cortez Cigars N.V. 

К счастью, на качестве сигар это не сказалось.