История Cuesta-Rey началась еще в 1884 году. Именно тогда молодой испанский иммигрант Angel La Madrid Cuesta открыл небольшую сигарную фабрику на Кубе. За несколько лет упорного труда, сеньор Куэста заработал репутацию лучшего мастера того времени, выпускающего сигары ручной скрутки. Его творения оценивались очень высоко, а потому были достаточно популярными. Немногим позже к Angel La Madrid Cuesta присоединился Peregrino Rey, выпускавший в то время в Америке сигары из кубинского табака. Они решили объединить свои мануфактуры и основали новую сигарную марку Cuesta-Rey.

Изначально производство началось в районе Ибор Сити – сигарного центра в Тампе, США. Благодаря великолепному качеству и безупречной скрутке сигары завоевали всемирную известность. Одним из поклонников бренда был испанский король Альфонсо XI, который сделал ее своей официальной сигарой.

Новый виток в истории марки Cuesta-Rey начался в 1958 году, когда Карл Куэста, потомок основателя компании, продал производство и торговую марку компании J.C. Newman. Буквально через несколько лет прекратились поставки кубинского табака для этих сигар. Стэнфорд Ньюман нашел выход из сложившейся ситуации – он начал использовать в качестве покрова уникальный табак из Камеруна. Именно благодаря этому сигары Cuesta-Rey вторично получили мировую известность.